На Тейлър Суифт определено не й върви в любовта. Поредната провалена връзка на 22-годишната изпълнителка е с 18-годишния Конър Кенеди, с когото бяха заедно едва няколко месеца. Според запознати причината за раздялата им са многобройните ангажименти на младата певица, заради които двамата почти не са се виждали.
Носителката на 6 награди Грами прекарваше по-голямата част от свободното си време в семейното имение на Кенеди в Хаянис порт на п-в Кейп код. Поради тази причина Суифт дори си закупи собствена къща в близост.
Предишният й опит в любовта отново е злополучен - певицата има зад себе си провалени връзки с певеца Джо Джонас, актьора Тейлър Лаутнър, музиканта Джон Майър и актьора Джейк Гиленхал.